新的一年开始了，拉拉简（拉娜康多饰）和彼得（诺亚琴蒂内奥饰）不用再假装成情侣了，因为他们变成了真正的情侣。拉拉简准备把自己所有珍贵的第一次（初吻、第一次约会以及第一个情人节）都奉献给彼得。她发觉自己更依赖基蒂和玛戈特（安娜卡思卡特和贾娜尔帕里希饰演）、克里斯（玛德琳娜亚瑟饰演）和出乎人们意料之外的新伙伴斯托米（霍兰德泰勒饰演），帮助她管理在此人生新篇章中滋生的复杂情绪，即平衡人际关系和发觉自我。但是当另一位曾收到过拉拉简的旧情书的人约翰安布罗斯（乔丹费舍饰）再次进入她的生活时，她必须比以往任何时候都更加依赖自己，因为她面临着第一个真正的难题：她能同时爱着两个男生吗？